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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Neomycin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Neomycin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Neomycin (<a href="International_Nonproprietary_Name" class="mw-redirect" title="International Nonproprietary Name">INN</a>)

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li><i>O</i>-2,6-Diamino-2,6-didesoxy-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→4)-<i>O</i>-[<i>O</i>-2,6-diamino-2,6-didesoxy-β-<small>L</small>-idopyranosyl-(1→3)-β-<small>D</small>-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deosxy-<small>D</small>-streptamin</li>

<li>(2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-5-Amino-2-(aminomethyl)-6-[(2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-[(1<i>S</i>,2<i>R</i>,3<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>)-3,5-diamino-2-[(2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-oxan-3,4-diol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1405-10-3">1405-10-3 </a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Neomycinsulfat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">215-766-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikum</a>, <a href="Aminoglycoside" class="mw-redirect" title="Aminoglycoside">Aminoglycoside</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in Wasser (6 g·l<sup>−1</sup> als Sulfat)<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Neomycin</b> ist ein Breitband-<a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikum</a> aus der Gruppe der <a href="Aminoglycoside" class="mw-redirect" title="Aminoglycoside">Aminoglycoside</a> insbesondere gegen <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">gramnegative</a>, aber auch grampositive <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>. Es ähnelt stark dem Aminoglycosid-Antibiotikum <a href="Paromomycin" title="Paromomycin">Paromomycin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<p>Neomycin wurde erstmals 1949 in der Gruppe von <a href="Selman_Abraham_Waksman" title="Selman Abraham Waksman">Selman Waksman</a> aus <a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyceten</a> (<i>Streptomyces fradiae</i>) isoliert.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Neomycin besteht aus drei Komponenten: Neomycin A (<i>Neamin</i>), Neomycin B (<i>Framycetin</i>, <i>Soframycin „Dembach-Roussel“</i>, erstmals 1947 dargestellt<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und Neomycin C. (Erste Handelsformen von Neomycin waren <i>Bykomycin</i> von <a href="Byk_Gulden" title="Byk Gulden">Byk Gulden</a> und <i>Myacyne</i> von O.W.G.-Chemie). Die Hauptkomponente Neomycin B und Neomycin C sind <a href="Stereoisomere" class="mw-redirect" title="Stereoisomere">Stereoisomere</a>. Neomycin A ist ein unwirksames <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolytisches</a> Abbauprodukt beider Isomere.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>

<p>Neomycin blockiert die <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a> empfindlicher Bakterien, indem es an die 30S-Untereinheit der 70S-Ribosomen bindet. Es besteht eine komplette <a href="Kreuzresistenz" title="Kreuzresistenz">Kreuzresistenz</a> mit <a href="Kanamycin" title="Kanamycin">Kanamycin</a>, teilweise auch mit <a href="Gentamicin" title="Gentamicin">Gentamicin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einsatzgebiete_und_Präparate"><span id="Einsatzgebiete_und_Pr.C3.A4parate"></span>Einsatzgebiete und Präparate</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Humanmedizin">Humanmedizin</h3></div>

<p>Neomycin wird als <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfat</a>salz ausschließlich lokal bei <a href="Haut" title="Haut">Haut</a>- und <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhautinfektionen</a>, <a href="Wunde" title="Wunde">Wunden</a> und <a href="Verbrennung_(Medizin)" title="Verbrennung (Medizin)">Verbrennungen</a> in Form von Tropfen, Cremes und Salben angewendet. Für die Behandlung von Blasen- und Harnwegsinfektionen bei <a href="Katheter" title="Katheter">Katheter</a>trägern oder nach urologischen Operationen stehen sterile Lösungen zur <a href="Instillation" title="Instillation">Instillation</a> in die <a href="Harnblase" title="Harnblase">Harnblase</a> zur Verfügung. Weiters kann Neomycin zur Behandlung der <a href="Hepatische_Enzephalopathie" title="Hepatische Enzephalopathie">Hepatischen Enzephalopathie</a> eingesetzt werden: Bei <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> Gabe ist Neomycin im Darm wirksam und tötet dort ammoniakbildende Bakterien ab. Die starken Nebenwirkungen limitieren jedoch die Therapie.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Neben der Verwendung in Monopräparaten kommt es in zahlreichen Kombinationspräparaten vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Veterinärmedizin"><span id="Veterin.C3.A4rmedizin"></span>Veterinärmedizin</h3></div>

<p>Neben der Behandlung von Hauterkrankungen, <a href="Mastitis" title="Mastitis">Mastitis</a> und Augeninfektionen wird Neomycin bei <a href="Haustier" title="Haustier">Haustieren</a> auch zur Behandlung von Erkrankungen des <a href="Magen-Darm-Kanal" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Kanal">Magen-Darm-Kanals</a> angewendet, da es im Darm nur zu etwa 3 % resorbiert wird. Bei Fischen kann es zur Verhinderung bakterieller Sekundärinfektionen bei einer <a href="Chilodonelliasis" title="Chilodonelliasis">Chilodonelliasis</a> eingesetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kontraindikationen_und_Nebenwirkungen">Kontraindikationen und Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Neomycin ist relativ toxisch und darf nicht bei Neomycin-empfindlichen Patienten sowie bei größeren Wunden angewendet werden. Eine Kombination mit anderen Aminoglycosid- und neurotoxischen Antibiotika ist ebenfalls zu vermeiden.

</p><p>Besonders hervorzuheben ist die <a href="Ototoxizit%C3%A4t" title="Ototoxizität">Ototoxizität</a> (Schädigung des Innenohres) lokal und topisch angewendeter Aminoglycosidantibiotika wie Neomycin, Kanamycin und Framycetin. Schon sehr geringe Mengen, die zum Innenohr gelangen und in die Haarzellen der Hörschnecke übertreten, können zu einem irreparablen(!) Verlust von Sinneshärchen führen, mit der Folge von Hörverlust bis hin zur völligen Taubheit und massiven Gleichgewichtsproblemen. Da z. B. Neomycin in Ohrentropfen Verwendung findet, dürfen diese Tropfen keinesfalls im Gehörgang bei perforiertem Trommelfell angewendet werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei oberflächlicher Anwendung können (selten) <a href="Allergie" title="Allergie">allergische Reaktionen</a> auftreten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

<p>Cysto-Myacyne (D), Myacyne (D), Uro-Nebacetin (D), Vagicillin (D)

</p>

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

<p>Baneocin (A), Baneopol (CH), Betnovate (CH), Cicatrx (CH), Cortidexason comp. (D), Cortifluid (CH), Dermamycin (D), Dexa-Polyspectran (D), Dispadex comp. (D), FML-Neo (CH), Isopto-Max (D), Jellin-Neomycin (D), Maxitrol (CH), Mycinopred (CH), Mycolog (CH), Nebacetin (D), Néocônes (CH), Neo-Hydro (CH), Neosporin (CH), Neotracin (CH), Otosporin (CH), Panotile (CH), Pivalone comp. (CH), POlydexa (CH), Polyspectran (D), Spersapolymyxin (CH), Synalar (CH), Topsym polyvalent (CH),

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00994">Neomycin</a></span> in der <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> der <a href="University_of_Alberta" title="University of Alberta">University of Alberta</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/54619">Neomycin</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 3. Februar 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Selman Abraham Waksman, H. A. Lechevalier: <i>Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms.</i> In: <i>Science.</i> Bd. 109(2830), 1949, S. 305–307. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17782716?dopt=Abstract">PMID 17782716</a></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Karl Wurm, A. M. Walter: <i>Infektionskrankheiten.</i> In: <a href="Ludwig_Heilmeyer" title="Ludwig Heilmeyer">Ludwig Heilmeyer</a> (Hrsg.): <i>Lehrbuch der Inneren Medizin.</i> Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 54.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Patidar, K. R., & Bajaj, J. S. (2013). <i>Antibiotics for the Treatment of Hepatic Encephalopathy.</i> In: <i>Metabolic Brain Disease.</i> 28(2), 307–312. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3654040/">PMC 3654040</a> (freier Volltext)</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Aktories, Förstermann, Hofmann Starke: <i>Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie</i>, 10. Auflage, S. 823.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-12-15" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Neomycin&oldid=251281775">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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